1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。                                                                    　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶 饰）被女友甩掉，绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观，还因此结识了同病相怜的非常烦（冯淬帆 饰）和何马同（林俊贤 饰）。阿烦作风粗暴爱骂人，阿同内向胆小，两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟 饰）看三人可怜，决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红（李美凤 饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞 饰）、芬妮（张曼玉 饰）住在一起，这三对男女因此机缘结识，继而展开一场妙趣横生的求爱大作战……

蒋南孙（张曼玉饰）和朱锁锁（钟楚红饰）在金色的太阳雨下相遇，性格不同年纪相仿的她们成为莫逆。二人偶遇中日混血男子宋家明，在海洋公园开心玩乐过后又失去联系，但是年轻的她们不在意，总觉得前路还有更好的。中学毕业后南孙继续升读大学，锁锁出来工作。懂得利用本钱的锁锁总是搬家，一次比一次豪华。而大学毕业后的南孙从低做起，不免觉得挨得辛苦。重遇宋家明对于南孙来说是乌云里的阳光，面对家明对锁锁现状的追问，南孙敏感地避而不答。南孙父亲炒楼失败，突发心脏病死亡。锁锁大方出手相助，帮蒋家渡过难关。南孙觉得自己不应该自私，让锁锁和家明见面了。

常家大哥常满（黄百鸣 饰）事业有成，可是却嫌弃家中老婆程大嫂（吴君如 饰）是个黄脸婆，不懂打扮。程大嫂每天在家服侍老人痴呆的公婆，深得常骚（张国荣 饰）与常欢（周星驰 饰）的喜爱。娘娘腔常骚与“男人婆”表姑妈梁无双（毛舜筠 饰）是一对死对头，可在两人同时受到感情伤害的时候，萌生爱意。常欢是出名的花花公子，却意外撞坏了脑子，女朋友何里玉（张曼玉 饰）还是愿意留在他的身边。当个人都心有所属时，却要帮大哥想办法挽回与程大嫂的感情。

阿伦（谭咏麟）与志伟（曾志伟）打小便是一对好友，分离20年重相见时，志伟办了一家养鸡场，阿伦在一家PUB苦练歌艺，梦想成为一名歌星。志伟邂逅Olive（张曼玉）后介绍她与阿伦认识，令他们生出感情，志伟虽也心仪Olive，但鉴于兄弟情深只把情感藏在心底。

香港当红舞男Jackie（张学友 饰）与扫黄组组长David（林俊贤 饰）结怨很深。David多次派人扫Jackie的场子都遭失败，怀恨在心。扫黄组新调来的小珍（张曼玉 饰）能力超群，将鸭店一网打尽，连Jackie的店也难以幸免。Jackie为了替兄弟们出口气，决定扮作患有绝症的画家去接近小珍，找机会报复，谁料……

同在一个修车店工作的烂口发（周润发 饰）、交通灯（陈百祥 饰）还有吴准少（曾志伟 饰）是同事也是好友，他们都不屑老板刘定坚（冯淬帆 饰）的吝啬刻薄。

阿龙（张坚庭 饰）是一名的士司机，痴痴的爱慕着电视台的女记者阿珍（张曼玉 饰）。为了讨阿珍的欢心，阿龙常常利用自己身为出租车司机所拥有的独特的情报网来替阿珍获取第一手的新闻素材，凭借着阿龙的帮助，阿珍在电视台的地位节节攀升，成为了上司眼下的红人。然而，不同寻常的事情哪 会天天发生，而新闻报道则日日都有。当阿龙得不到素材时，便开始亲手“制造”新闻，哪知道因此而惹出了一连串的麻烦，令阿珍对他的好感度大跌，阿龙识趣的渐渐远离了阿珍。电视台里的竞争是如此的激烈，渐渐屈居人后的阿珍再度找到了阿龙，这一次，她需要一个劲爆的大新闻，来挽回自己在上司心目中的分量。

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。